近幾年,樂迷仍可在「慾望城市」,「黑道家族」等熱門影集,以及「奪寶大作戰」,「警網雙雄」,「魔鬼接班人」,「再見鍾情」等電影,或是Toyota汽車廣告片中,聽見'If You Leave Me Now','Saturday In The Park','Old Days','Does Anyone Really Know What Time It Is?'這些經典名曲,此外,全球電台依然不時放送著'Hard To Say I'm Sorry','You're The Inspiration','Look Away'這些雋永的情歌經典。
邁入新世紀,芝加哥合唱團仍然活躍,2002年,樂團將出道至今的每一張專輯的發行合約全權交給Rhino娛樂集團,接著在2004、2005年持續與另一支老牌樂團Earth,Wind & Fire襲捲全美巡迴演唱會市場,2005年,兩支樂團發行演唱會DVD「Chicago And Earth, Wind & Fire: Live At the Greek Theatre」,發行不到兩個月就賣出了百萬套。2006年,他們將與Huey Lewis & The News展開巡迴演唱。
2006年春季,芝加哥合唱團的流行音樂傳奇翻開了全新的史頁,發行樂團成軍40週年,編號第30號的專輯「Chicago XXX」,這同時也是樂團10年來首張全新的創作大碟,樂團邀請2006年以鄉村榜6週冠軍曲'Bless The Broken Road'勇奪葛萊美獎最佳鄉村歌曲大獎的跨界新寵Rascal Flatts樂團的貝斯手Jay DeMarcus掌旗製作,DeMarcus用鄉村新浪潮的率真搖滾性格來調和芝加哥合唱團的搖滾勁道,同時也不忘燃燒樂團數十年來所保有的搖滾熱情,專輯的首支單曲'Feel'就是最好的例證,這首歌曲在俐落的搖滾節奏中流露出樂團奔放的性格。DeMarcus分別與芝加哥合唱團的核心主唱Jason Scheff、Bill Champlin合寫了6首歌曲,包括與Rascal Flatts所合唱,期待真愛重新降臨的心傷戀歌'Love Will Come Back',搖滾火力全開的勁歌'Where Were You'。此外,樂團與來自密西西比的鄉村搖滾女聲Shelly Fairchild深情對唱的'Why Can't We'也是不可多得的抒情搖滾佳作。